Véspera de Natal na Quinta Avenida: dois homens estão comprando presentes para as mulheres que amam.
Gary quer dar para a namorada, Rachel, uma pulseira de berloques. Em parte, como agradecimento por ela ter pagado a viagem a Nova York durante as festas de fim de ano, mas principalmente porque ele deixou, como sempre, tudo para a última hora.
Enquanto isso, Ethan está procurando algo mais especial – um anel de noivado para Vanessa, a mulher que conseguiu levar felicidade à sua vida e à de sua filha depois da morte da primeira esposa, que ele amava tanto.
A vida desses dois casais acaba se cruzando por acidente. Quando as sacolas de compras dos dois homens se misturam sem que ninguém perceba, Rachel ganha o anel de noivado que seria de Vanessa, e encontrar a joia para entregá-la à sua legítima dona revela-se uma tarefa mais complicada do que Ethan imaginava.
Será que o destino tem algo inesperado reservado para os casais? Ou será a magia da Tiffany que está no ar?
